En la Premier, los Spurs pelearon hasta las últimas jornadas por la 4.ª plaza, pero finalmente una derrota contra el Manchester City por 1-0 les dejó sin opciones de volver a jugar la Liga de Campeones. Tras la dolorosa derrota en Champions League, el club inicio la temporada 2019-20 con un trágico rendimiento pues en 12 jornadas de la Premier League ocupó el 14º lugar con tan solo 3 victorias, 5 empates y 4 derrotas. En la temporada 2020-21, el Tottenham se convierte en el primer representante inglés para la nueva competición de la UEFA, la UEFA Europa Conference League, al terminar la liga en el 7° puesto y acaba eliminando al FC Paços Ferreira en el Play-Off, aunque no supera la Fase de grupos debido a un brote de Covid-19 que no le permité disputar el último partido ante el Stade Rennes partido que la UEFA da por victoria del club francés por 3-0 ante la imposibilidad de reprogramarse, esto provocó que el Vitesse Arnhem clasifique al ganar su partido. ↑ «Tottenham legend Nicholson dies» (en inglés).
↑ «Norwich v Spurs, camisetas de futbol 2021/22 | Premier League». ↑ «El Tottenham elimina al Milan en octavos de la Champions». ↑ «El Tottenham, por primera vez a la Champions League» (PDF). ↑ Diario As (ed.). ↑ Romero, Justo (20 de diciembre de 2021). «El Tottenham es eliminado de la Conference League por su brote de coronavirus». A partir de este momento llegaría el mejor momento del conjunto de Villarreal, logrando cinco victorias consecutivas en liga, una de ellas en el Estadio Vicente Calderón frente al Atlético de Madrid con un gol de Luciano Vietto, además en este mes de diciembre cerraría su participación en la Europa League con una victoria por (0-2) ante el Apollon Limassol, pasando a los dieciseisavos de final como segundo de grupo por detrás del Borussia Mönchengladbach, enfrentándose en dicha ronda contra el Salzburgo. El día 21 de diciembre de 2011, su entrenador, Juan Carlos Garrido, es destituido de su puesto tras perder en casa 0-2 contra un equipo de 2ªB, el C.D. La temporada 2013-14 comenzó bien, ya que el equipo ocupaba las posiciones nobles en las 10 primeras jornadas.
En 1983, para evitar el merchandising «pirata» no autorizado, se modificó el escudo del club añadiendo los dos leones heráldicos rojos que flanquean el escudo (que procedían de las armas de la familia Northumberland, de la que Harry Hotspur era miembro), así como el pergamino del lema. En noviembre de 2013, el Tottenham obligó al club, Fleet Spurs F.C., a cambiar su escudo porque su nuevo diseño era «demasiado similar» al escudo del Tottenham. Además, Nike ha cambiado el diseño de las equipaciones como la camiseta del Inter de Milán para la temporada 2021/2022 en la sigue apostando por innovar como se puede apreciar en las rayas verticales que se pueden ver en el cuerpo principal de la misma. En la tercera jornada visitaron San Siro para medirse con el Inter y perdieron 4-3 a pesar de que Gareth Bale logrará marcar tres goles en la segunda parte. Los de Marcelino ganaron a Granada C. F. (1-0), Málaga C. F. (1-0) y Levante UD (3-0) en El Madrigal, mientras que empató frente al RCD Espanyol en Cornellá (2-2), Athletic Club en Estadio de San Mamés (0-0) y Atlético de Madrid en el Estadio Vicente Calderón (0-0). En dieciseisavos de Europa League, eliminó al SSC Nápoles, uno de los cocos de la competición, tras derrotarle en El Madrigal (1-0) y empatar en San Paolo (1-1). El Bayer Leverkusen fue su rival en octavos, equipacion inter de milan 2022 al que también eliminó tras el 2-0 en España y el 0-0 en Alemania.
La temporada 2010-2011 comenzó con la previa de la Champions frente al conjunto suizo del Young Boys. En la fase de grupos, el Villarreal compartió grupo con Manchester United, Young Boys y Atalanta B. C.. En la fase previa de la Liga de Campeones 2005-06, el Villarreal elimina al Everton F. C. inglés y accede a la fase de grupos de la máxima competición europea de clubes por primera vez en su historia. El equipo inglés tuvo un mal desempeño en el primer tiempo y se fueron al descanso con un 2-0 a favor del local (resultado global de 3-0). Sin embargo, en el segundo tiempo el equipo mejoró el juego. Tottenham Hotspur Football Club (en inglés). El récord de victorias del Tottenham en la liga es un 9-0 contra el Bristol Rovers en la Segunda División, el 22 de octubre de 1977. La victoria récord del club en la Copa se produjo el 3 de febrero de 1960, con un 13-2 sobre el Crewe Alexandra en la FA Cup. Jimmy Greaves tiene el récord de goles del club, con 266 en 380 partidos de liga, copa y Europa. Sin embargo, las derrotas ante los equipos punteros pesaron y, al recibir una severa goleada a manos del Liverpool (0-5) que dejaba al Tottenham en 7º lugar después de 16 partidos en el campeonato, André Villas-Boas fue cesado como entrenador.