Perdieron el partido por 4-2 frente al Klub Sportowy Górnik Zabrze, pero en la vuelta en White Hart Lane superó ampliamente a los polacos con un 8-1. La temporada terminó cayendo entre dos aguas, ya que perdió ante el Sport Lisboa e Benfica en las semifinales -club que a la postre logró revalidar el título frente al Real Madrid Club de Fútbol-, y acabó en tercer lugar en el campeonato doméstico tras el recién ascendido Ipswich Town Football Club -campeón y revelación del torneo- y el Burnley Football Club, pero logró vencer su cuarta F. A. Cup que le permitió disputar de nuevo una competición europea la temporada siguiente. Paralelamente, el Villarreal disputa la Copa UEFA y es eliminado en dieciseisavos de final por el Zenit de San Petersburgo, equipo sorpresa del torneo y a la postre campeón, mientras que en la Copa del Rey cae eliminado en cuartos de final por el F. C. Barcelona, en la mejor participación histórica del Villarreal en dicho torneo. Además, Nike ha cambiado el diseño de las equipaciones como la camiseta del Inter de Milán para la temporada 2021/2022 en la sigue apostando por innovar como se puede apreciar en las rayas verticales que se pueden ver en el cuerpo principal de la misma.
Pese a ello, fue teniendo repercusión en lo deportivo y años más tarde terminó por ser una de las señas identitarias del club y partícipe activo de su crecimiento institucional, y ser incluso objeto de estudio por su reconocida gestión. En 1998 se planteó a la posibilidad de suprimir la sección debido a que los éxitos no fueron tan habituales como años atrás y sobre todo a las grandes pérdidas financieras que ésta generaba acrecentando la deuda del club, algo que finalmente no ocurrió. Vicente del Bosque, lars7 exjugador del club y encargado de las categorías inferiores. En la fundación del club el uniforme estaba compuesto por camisa y medias azul oscuro y calzones blancos. Fue tal el impacto del juego madridista que decidió que el equipo de Elland Road dejara su uniforme con camiseta azul y amarilla por uno blanco total para darle un nuevo rumbo ganador a su equipo, como así manifestó. Su casta en el terreno de juego fue recordada desde entonces en el estadio madridista con cánticos alusivos a su persona cada minuto siete de partido, número de su dorsal.
Previo a dicho período inestable, el club conquistó la denominada por la afición madridista como «la séptima» Copa de Europa -competición renombrada desde la edición 1992-93 como Liga de Campeones- tras vencer a la Juventus Football Club con un solitario gol de Peđa Mijatović. Tras él anotó 322 más y se situó al final de su etapa en el club como su máximo goleador histórico tras superar la anterior marca de Di Stéfano. Sin embargo, nuevamente el equipo remontó el resultado catorce días después, cuando vencieron por un 5-1 accediendo así a la final tras una prórroga. La temporada comenzó bien, pero la primera vuelta acaba siendo irregular, por lo que el club destituye al entrenador cuando el equipo marcha en séptimo lugar de la clasificación. Desde que en la temporada 1934-35 el club ascendió a Primera División su trayectoria se mantuvo casi inalterable entre los veinte mejores equipos del fútbol español, habiendo conseguido un título de Liga 1945-46 y cuatro subcampeonatos, ocupando el sexto lugar de la clasificación histórica.
Tras los triunfos internacionales el 16 de julio del año 2000 el club convocó elecciones presidenciales. Pese al triunfo, obtuvo una mala clasificación en Liga, por lo que el presidente despidió tan solo seis días después a Heynckes, patente de la alta exigencia del club con respecto a los entrenadores. Este escudo, con ligeras variaciones de diseño, como la modificación del color de las iniciales del rojo al negro ideada por Santiago del Campo en 1982, es el que se ha mantenido hasta el día de hoy. La oficialmente denominada Ciudad Real Madrid es un complejo deportivo donde se encuentran las residencias de jugadores y los campos de entrenamiento de las distintas categorías de fútbol, además de las sedes de la radio y la televisión del club. España desde los primeros años del siglo XX, a la vez que el fútbol en particular se sumergía y evolucionaba cada vez más en una espiral de mercadotecnia y patrocinios. Mejor Club Europeo y Mundial del siglo XX por la Federación Internacional de Historia y Estadística de Fútbol (IFFHS). El mejor club del siglo XX y la llegada de Florentino Pérez. Casi dos décadas después se supo que el propio Florentino Pérez avaló personalmente la acuciante deuda con 147 millones de euros que permitieron junto a la gestión realizada sanear las cuentas de la entidad, hecho que principalmente permitió que a día de hoy el club siga siendo de sus socios.