En la temporada 1999-2000 el club acaba en la tercera posición de Segunda División, tras C. A. Osasuna y la U. D. Las Palmas, logrando así volver a la máxima categoría del fútbol español; ésta fue la primera temporada en la cual ascendieron directamente los tres mejores clasificados de Segunda en detrimento de los tres peores de Primera. Lopetegui es cesado a mitad de temporada y sustituido por Santiago Solari -entrenador del filial y exjugador del equipo-, quien logra el séptimo Mundial de Clubes para el Real Madrid y decide rejuvenecer al equipo dando galones a Marcos Llorente, Sergio Reguilón y Vinícius Júnior, en detrimento de Marcelo Vieira e Isco Alarcón, mientras que Luka Modrić sucedió a Ronaldo como mejor jugador del mundo al recibir el Balón de Oro. Real Madrid Castilla por 5-0. La directiva refuerza el equipo con Chechu Dorado, Jonathan Pereira, Juanma, Perbet y Aquino en el mercado invernal. Recopa de Europa de 1980-81 debido a la final de la Copa del Rey disputada el año anterior en la que se enfrentó a su equipo matriz, el Real Madrid C. F., ya clasificado para la Copa de Europa. Tras el «sí» de los compromisarios, la citada entidad -integrante de la Primera División de España- pasó así a convertirse en parte de pleno derecho del club en junio de 2020. Antes, instaladas en la Ciudad Real Madrid con un presupuesto estimado de dos millones y medio en su inicio, afrontó su primera temporada en el campeonato liguero con la idea de consolidarse.
Aún acoplando las últimas incorporaciones y fundamentos de base, encajó dos nuevas derrotas denotando la dificultad y trabajo que definirá la temporada y el objetivo de la permanencia. A ella se incorporaron numerosas jugadoras de gran proyección en España, con el objetivo de ser cuanto antes uno de los equipos referentes del país. Reforzado el equipo con jugadoras internacionales como las suecas Kosse Asllani y Sofia Jakobsson -ambas medalla de bronce en el Mundial de Francia 2019-, a las ya integrantes y consolidadas Malena Ortiz, Patri Carballo o Gema Prieto y promesas como Lorena Navarro, María Portolés o Ariana Arias, por mencionar algunas, lucharon por el objetivo de mantener la categoría y consolidarse en la élite nacional. La sueca Sofia Jakobsson fue quien anotó el primer tanto del club en su estadio, al aprovechar un mal despeje de la defensa rival. Los medios señalaron al belga Thibaut Courtois como uno de los jugadores clave, al ser el guardameta menos goleado del torneo, y junto a los capitanes Sergio Ramos y Karim Benzema como los más destacados del éxito del equipo. El equipo comenzó bien la nueva temporada y logró situarse líder del campeonato, con un desempeño notable de sus delanteros Karim Benzema y Vinícius Júnior, ambos máximos goleadores del torneo.
La temporada 2020-21 se inició antes en el apartado femenino. En febrero el equipo femenino disputó por primera vez en su historia la Copa de la Reina, la competición más antigua del fútbol español de la categoría. El 4 de octubre el equipo femenino disputó el primer partido oficial de su historia, correspondiente al campeonato nacional de liga. Tras la liga 2008-2009, se anuncia la partida de Manuel Pellegrini para dirigir al Real Madrid, dejando en concreto un subcampeonato de Liga y una histórica participación internacional, con una semifinal y dos cuartos de final de la mano del técnico chileno. El club, sumido en una crisis económica, pidió a los jugadores que se redujeran el sueldo el 10% para poder cuadrar las cuentas de la temporada, que se habían visto mermadas al no tener espectadores en las gradas. Tras la importancia que adquirió el nuevo deporte y los seguidores que empezó a aglomerar en la primera década del siglo XX, varios equipos de foot-ball comenzaron a construir o adquirir campos de mayor aforo para dar cabida a más espectadores y aumentar así popularidad e ingresos. Tampoco se incluyen las dos Pequeñas Copas del Mundo de Clubes de fútbol al estar discutida su oficialidad.
El club trabajaba desde hacía décadas en ampliar su carácter polideportivo, y en el verano de 2019 anunció la pretensión de fusionar por absorción al Club Deportivo TACON, hecho aprobado en una reunión extraordinaria en septiembre por parte de sus socios, y por la que la entidad pasó a contar con una sección femenina de fútbol. El club se estrenó como local en la máxima categoría frente al Sporting Club de Huelva en la Ciudad Deportiva de Valdebebas con una victoria por 3-0, la primera en la élite española. El encuentro, disputado el 7 de septiembre en el estadio Johan Cruyff finalizó con una derrota por 9-1, siendo la paraguaya Jessica Martínez -misma que dio el ascenso a las taconeras-, la autora del primer tanto del club en la máxima categoría, tras un pase de Jakobsson. Posee una gran rivalidad con su vecino histórico, el Arsenal Football Club, club con el cual disputa el Derbi del Norte de Londres. La construcción del estadio finalizó en el verano de 1958 y se inauguró el 7 de septiembre del mismo año, con un encuentro amistoso que el Sevilla jugó contra el Real Jaén.
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